Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui peran, strategi, serta faktor yang mempengaruhi keberhasilan, kendala, dan solusi bagian pengasuhan santri dalam meningkatkan kedisiplinan shalat berjama’ah di Pesantren Modern Tgk. Chiek Oemar Diyan Indrapuri-Aceh Besar. Metode yang digunakan adalah kualitatif dengan teknik pengumpulan data berupa wawancara mendalam, observasi, dan dokumentasi terhadap pimpinan pesantren, ketua pengasuhan, wali kamar, dan santri. Hasil penelitian menunjukkan bahwa keberhasilan pembinaan kedisiplinan shalat berjama’ah sangat dipengaruhi oleh keteladanan pengasuh, kedekatan emosional, pembiasaan ibadah, serta pendekatan personal yang diterapkan secara konsisten. Strategi pengasuhan diterapkan melalui perpaduan pendekatan preventif, edukatif, dan korektif yang didukung oleh lingkungan pesantren yang religius serta sistem yang terstruktur. Kendala yang dihadapi antara lain rasa malas, kelelahan fisik, dan pengaruh lingkungan luar. Solusi yang diterapkan mencakup pendekatan individual, sanksi edukatif, keterlibatan orang tua, serta evaluasi rutin. Temuan ini menunjukkan bahwa strategi pengasuhan yang holistik dan humanis dapat menumbuhkan kedisiplinan shalat berjama’ah sebagai bentuk kesadaran spiritual santri, bukan semata-mata karena tekanan aturan.