Peran pembina OSIM sangat penting, karena mereka bertanggung jawab untuk mengembangkan potensi serta memberikan pemahaman kepada siswa tentang pentingnya organissai di lingkungan madrasah. Pembina OSIM bertanggung jawab untuk membimbing, mengarahkan dan mengembangkan kemampuan organisasi siswa agar dapat berfungsi optimal. Namun dalam praktiknya, masih ditemukan berbagai kendala dalam pelaksanaan pembinaan OSIM yang belum maksimal. Tujuan penelitian ini (1) Untuk mengetahui peran pembina OSIM di MAN 1 Aceh Besar, (2) Untuk mengetahui strategi yang digunakan pembina dalam membina OSIM di MAN 1 Aceh Besar, (3) Untuk mengetahui hambatan yang dihadapi pembina OSIM di MAN 1 Aceh Besar. Metode penelitian yang digunakan adalah kualitatif dengan pendekatan deskriptif. Tehnik pengumpulan data dilakukan melaului observasi, wawancara dan dokumentasi dengan subjek penelitian kepala madrasah, wakil kepala madrasah bidang kesiswaan, Pembina OSIM dan pengurus OSIM. Hasil penelitian menunjukkan bahwa: (1) Peran pembina OSIM meliputi sebagai pembimbing dalam memberikan bimbingan kepada pengurus OSIM, motivator dalam mengembangkan potensi siswa serta evaluator dalam melakukan kegiatan evaluasi kegiatan OSIM. (2) Strategi yang digunakan pembina dalam mengembangkan kepemimpinan siswa melalui OSIM mencakup perencanaan, pendekatan komunikasi dan pelaksanaan evaluasi serta (3) Hambatan yang dihadapi pembina OSIM meliputi keterbatasan waktu dalam melakukan pembinaan intensif, kurangnya komunikasi antara Pembina dan pengurus, rendahnya disilpin siswa, kurangnya fasilitas untuk program pengembangan serta variasi kemampuan dan motivasi siswa yang beragam.