Pengembangan media pembelajaran yang inovatif menjadi kebutuhan penting dalam dunia pendidikan. Video pembelajaran menjadi salah satu alternatif media yang efektif karena dapat diakses kapan saja dan di mana saja, serta mampu menyampaikan materi secara visual dan menarik. Namun, video pembelajaran yang banyak digunakan saat ini masih bersifat umum, kurang mengaitkan materi dengan kehidupan nyata, dan belum memberikan pengalaman belajar yang bermakna bagi siswa. Oleh karena itu, dibutuhkan video pembelajaran berbasis pendekatan kontekstual yang mampu menghubungkan materi dengan situasi sehari-hari siswa. Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui proses pengembangan dan hasil pengembangan video pembelajaran matematika berbasis kontekstual untuk siswa SMP. Penelitian dilakukan dengan menggunakan metode Research and Development (R&D) model pengembangan 4D (four-D) Thiagarajan. Tahapan meliputi pendefinisian (Define), perancangan (Design), pengembangan (Develop), dan penyebaran (Disseminate). Pada tahap validasi yang diperoleh dari 4 validator yang memberikan saran dan masukan, hasil validasi oleh ahli materi menunjukkan sebesar 79% dengan kategori “baik”, hasil validasi ahli media memperoleh sebesar 88% dengan kategori “sangat baik”, hasil uji coba kepraktisan terhadap guru matematika memperoleh sebesar 100% dengan kategori “sangat praktis”, dan kepraktisan siswa memperoleh sebesar 72% dengan kategori “baik”. Dengan demikian, video pembelajaran yang dikembangkan dinyatakan valid dan praktis untuk digunakan sebagai media pembelajaran kontekstual.