Pendidikan pesantren di Indonesia memiliki akar yang kuat dalam pengajaran kitab-kitab klasik (kutub al-turāts), khususnya dalam bidang fikih yang menjadi bagian inti dari pendidikan keislaman. Kitab turats tidak hanya mengandung kekayaan hukum Islam, tetapi juga mencerminkan kedalaman tradisi intelektual yang diwariskan lintas generasi. Namun, pembelajaran fikih berbasis kitab turats menghadapi berbagai tantangan, terutama di tingkat Aliyah, seperti keterbatasan pemahaman bahasa Arab klasik, minimnya pelibatan santri secara aktif, serta kebutuhan penyesuaian dengan tantangan pendidikan modern. Oleh karena itu, perlu dikaji strategi pembelajaran yang digunakan dalam menghadapi tantangan tersebut. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis strategi pembelajaran fikih berbasis kitab turats dan menemukan tantangan yang dihadapi dalam pelaksanaannya pada santri kelas 2 Aliyah di Pesantren Modern Tgk. Chiek Oemar Diyan dan Dayah Insan Qur’ani Kabupaten Aceh Besar. Metode yang digunakan adalah kualitatif deskriptif dengan teknik pengumpulan data melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi. Hasil penelitian menunjukkan bahwa strategi pembelajaran difokuskan pada penguatan pemahaman teks klasik melalui metode sorogan, bandongan, dan bimbingan individual, serta diiringi adaptasi pedagogis agar lebih kontekstual. Adapun tantangan yang dihadapi meliputi keterbatasan penguasaan bahasa Arab santri, kurangnya guru ahli kitab klasik, serta waktu belajar yang terbatas