Modernisasi pendidikan pesantren merupakan respon strategis terhadap perubahan zaman, termasuk di Dayah Modern Darul Ulum YPUI Banda Aceh. Penelitian ini bertujuan menelaah perkembangan historis, model kurikulum, serta faktor pendukung dan penghambat transformasi pendidikan di dayah tersebut. Metode yang digunakan adalah kualitatif deskriptif dengan analisis historis. Hasil penelitian menunjukkan bahwa sejak berdiri pada 1990, Dayah Darul Ulum mengalami perubahan signifikan, dari adopsi kurikulum Pondok Modern Gontor hingga integrasi dengan kurikulum nasional, yang kemudian melahirkan model khas dayah berbasis kitab kuning, ilmu umum, dan keterampilan hidup. Pertumbuhan santri, penerimaan santri perempuan sejak 1993/1994, serta pembukaan jalur formal SMP Islam dan Madrasah Aliyah menandai transformasi kelembagaan. Perubahan metode pembelajaran menuju interaktif dan program ekstrakurikuler seperti pidato tiga bahasa, komputer, dan kepemimpinan memperkuat orientasi abad ke-21. Faktor pendukung meliputi kepercayaan masyarakat, kompetensi guru, dan sistem asrama, sedangkan hambatan utama mencakup keterbatasan fasilitas, adaptasi teknologi yang rendah, dan konflik kepemimpinan sejak 2020. Penelitian ini merekomendasikan konsolidasi kebijakan, penguatan kepemimpinan, serta dukungan pemerintah dalam roadmap modernisasi dayah agar tetap relevan dan berdaya saing.