Transformasi pendidikan pesantren merupakan respons strategis lembaga pendidikan Islam tradisional terhadap tuntutan zaman yang terus berubah, terutama ketika perubahan tersebut berlangsung di pesantren yang selama ini berfokus pada pengajaran kitab kuning dan pembinaan akhlak santri. Penelitian ini bertujuan menganalisis faktor dorongan trnasformasi yang terjadi, proses hingga dampaknya pada tiga pesantren di Aceh Singkil yaitu Pesantren Babussalam, Darul Muta‟alimin, dan Darul Hasanah dengan menelaah perkembangan sistem pendidikan, model kurikulum, dinamika kelembagaan, serta faktor pendorong yang mempengaruhinya. Metode penelitian menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus. Kerangka analisis merujuk pada teori perubahan sosial Talcott Parsons (AGIL) yang diperkaya dengan model perubahan Kurt Lewin. Hasil penelitian menunjukkan bahwa ketiga pesantren menerapkan transformasi ganda, yakni integrasi kurikulum agama dan umum (kurikulum ganda) serta pengelolaan ganda antara lembaga pesantren dan unit pendidikan formal. Transformasi ini mencakup inovasi kurikulum integratif, penerapan manajemen modern, peningkatan kualifikasi pendidik, dan penguatan infrastruktur pembelajaran. Faktor pendorong utama meliputi kepemimpinan visioner kyai, aspirasi masyarakat terhadap lulusan multikompeten, dan dukungan regulasi melalui UU No. 18 Tahun 2019 tentang Pesantren. Faktor penghambat mencakup keterbatasan sarana prasarana, resistensi sebagian tenaga pendidik, dan rendahnya pemanfaatan teknologi. Penelitian ini merekomendasikan penguatan strategi kurikulum integratif, pelatihan SDM berkelanjutan, dan kolaborasi multi- pihak untuk memastikan keberlanjutan dan daya saing pesantren di era modern.