Studi ini membuktikan bahwa institusi pendidikan pesantren telah mengalami transformasi sesuai dengan karakteristiknya masing-masing. Pesantren yang pada awalnya menerapkan sistem pendidikan bercorak tradisional, dalam perkembangan berikutnya ia lebih bersifat dinamis, adaptif, emansipatif dan responsif terhadap perkembangan dan kemajuan zaman. Pada kenyataannya, pesantren tidak membiarkan dirinya dalam ketradisionalan yang berkepanjangan; tapi lebih kepada adaptasi dan adopsi nilai-nilai baru, baik secara langsung maupun tidak langsung, ke dalam sistem pendidikannya. Melihat dinamika ini, pesantren dalam bentuknya yang sudah terpoles oleh nilai-nilai baru itu tidak menampakkan karakteristiknya yang asli, seperti masa awal perkembangannya. Karena itu, masa kini sulit ditemukan sebuah pesantren yang bercorak tradisional murni. Karena pesantren sekarang telah mengalami tranformasi sedemikian rupa sehingga secara tipologis, sekurang-kurangnya, pesantren dapat dibedakan manjadi tiga corak: pertama, pesantren tradisional; kedua, pesantren transisional; dan ketiga, pesantren modern. Kajian ini menggunakan metode deskriptif-analisis dengan pendekatan sosio-historis. Data atau informasi mengenai pesantren dilacak dari kajian-kajian terdahulu yang pernah dilakukan oleh para ahli baik berupa buku maupun artikel tertulis lain yang ada hubungannya.
Kata Kunci: Pesantren, Kultivasi, Tradisi, Transformasi, Edukasi