Setiap anak memiliki kesulitan yang berbeda-beda dalam memahami permasalahan matematika. Kesulitan yang dialami siswa berdampak pada hasil belajar. Oleh karena itu, perlu dilakukan analisis terhadap kesulitan siswa dalam memahami permasalahan matematika. Penelitian ini dilatar belakangi oleh banyaknya siswa yang masih mengalami kesulitan dalam memahami materi matematika salah satunya materi lingkaran. Penelitian ini bertujuan untuk mengidentifikasi apa saja jenis kesulitan yang dialami siswa dalam memahami materi lingkaran, dan untuk mengetahui faktor penyebab terjadinya kesulitan siswa dalam memahami materi lingkaran. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan jenis deskriptif. Subjek dalam penelitian ini adalah 30 siswa kelas VIII/6 MTsN 4 Banda Aceh. Teknik pengumpulan data dalam penelitian ini menggunakan teknik wawancara. Data yang digunakan adalah hasil wawancara, data tersebut di analisis menggunakan triangulasi waktu. Hasil penelitian dari wawancara menunjukkan bahwa ada dua jenis kesulitan yang dialami siswa dalam memahami materi lingkaran yaitu: 1) Kesulitan tipe I (pemahaman fakta yaitu pemahaman maksud pertanyaan dan penggunaan simbol), siswa kesulitan dalam memahami fakta pada materi lingkaran, dan 2) Kesulitan tipe II (pemahaman konsep), siswa mengalami kesulitan dalam memahami konsep pada materi lingkaran. Selain itu hasil penelitian ini juga menemukan faktor penyebab kesulitan siswa dalam memahami materi lingkaran yaitu: faktor internal siswa dan faktor emosional siswa. Faktor internal meliputi intelektual dan emosional (percaya diri, minat belajar, dan motivasi belajar).