Pesantren memiliki peran penting dalam membentuk karakter dan kemandirian santri, termasuk dalam aspek kewirausahaan. Namun, masih banyak pesantren yang belum mengintegrasikan pendidikan kewirausahaan secara optimal. Pondok Pesantren Dar Maryam Binti Ibrahim Aceh Besar mengembangkan program Project Day sebagai upaya membina jiwa entrepreneurship santri melalui pembelajaran berbasis proyek. Penelitian ini bertujuan untuk menganalisis pengelolaan program tersebut dalam tiga aspek utama: perencanaan, pelaksanaan, dan evaluasi. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif dengan pendekatan deskriptif. Subjek penelitian terdiri dari lima orang, yaitu kepala sekolah tingkat SMA, waka kurikulum, koordinator P5, pembimbing, dan santriwati. Data dikumpulkan melalui observasi, wawancara, dan dokumentasi, kemudian dianalisis melalui reduksi data, penyajian data, dan penarikan kesimpulan serta dilakukan uji keabsahan data. Hasil penelitian menunjukkan bahwa perencanaan Project Day melibatkan perumusan tujuan, penyusunan materi berbasis P5 melalui rapat kerja awal semester dengan fokus tiga dimensi utama (kewirausahaan, gaya hidup berkelanjutan, dan kearifan lokal), serta alokasi sumber daya. Pelaksanaan program dilakukan secara sistematis dalam enam tahapan: sosialisasi konsep, pengenalan materi, penyusunan proposal, praktik terbimbing, evaluasi hasil, serta pameran dan pemasaran hasil karya. Kegiatan dilaksanakan setiap Sabtu dengan pembimbing berperan sebagai fasilitator, motivator, pengarah, dan evaluator. Evaluasi program dilakukan melalui sistem penilaian berjenjang yang lebih menitikberatkan pada proses dan manfaat produk bagi santri. Efektivitas program terletak pada fungsinya sebagai katalisator yang memberikan struktur dan pengalaman praktis. Hambatannya, seperti keterbatasan waktu, minat, fasilitas, dan pemasaran, diatasi melalui peningkatan dedikasi pembimbing, evaluasi rutin dengan tindak lanjut berupa penambahan jam, perbaikan fasilitas, serta pemantauan perkembangan santri secara berkelanjutan.