Kedisiplinan santri merupakan aspek fundamental dalam pendidikan pesantren yang sangat dipengaruhi oleh karakteristik kepemimpinan pesantren. Penelitian dilakukan pada Pesantren Sulaimaniyah Sultan Selahadin Banda Aceh. Kepemimpinan yang efektif tidak hanya menegakkan aturan, tetapi juga membentuk budaya disiplin yang berkelanjutan di kalangan santri. Namun, dalam praktiknya, tidak semua santri memiliki tingkat kedisiplinan yang sama, sehingga diperlukan strategi kepemimpinan yang tepat agar aturan dapat dijalankan secara konsisten dan diterima dengan baik oleh santri. Oleh karena itu, penelitian ini bertujuan untuk menganalisis karakteristik kepemimpinan pesantren dalam meningkatkan kedisiplinan santri. Penelitian ini menggunakan metode kualitatif serta menggunakan metode deskriptif analisis, teknik pengumpulan data seperti observasi, wawancara dan dokumentasi. Teknik analisis data dengan tahapan pengumpulan data, reduksi data, display data, dan penarikan kesimpulan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa karakteristik kepemimpinan pesantren dalam meningkatkan kedisiplinan santri meliputi ketegasan dalam menerapkan aturan, sikap amanah dalam menjalankan tanggung jawab, serta pendekatan yang tawadhu dan persuasif dalam membimbing santri. Selain itu, keseimbangan antara ketegasan dan kebijaksanaan menjadi elemen penting dalam menciptakan kedisiplinan yang tidak hanya bersifat paksaan, tetapi juga tumbuh dari kesadaran intrinsik santri. Kepemimpinan pesantren yang efektif tidak hanya berfokus pada pemberian sanksi bagi pelanggar aturan, tetapi juga mengutamakan pembinaan yang berkelanjutan melalui keteladanan, musyawarah, serta dorongan moral dan spiritual.